В статье анализируется практика проведения стратегических сессий с организациями, когда их задачей является разработка проекта развития (трансформации). Подробно описаны основные этапы, которые должны быть проработаны участниками сессий – сотрудниками самой организации и организаторами сессии. Последовательно, шаг за шагом, показана общая схема проектирования будущей трансформации. Особенное внимание уделено этапам формирования проблем и постановки целей проекта. Сессии, анализируемые автором, разрабатывались и реализовывались на основе системодеятельностного подхода. Выводы о необходимости осуществления этапов проектирования, описанных в статье, основаны на большом фактическом материале стратегических сессий, прежде всего с университетами. Результаты статьи могут быть использованы при планировании стратегических сессий и разработке проектов развития организаций. В статье впервые подробно описаны и структурированы этапы таких работ.